«Оптимисты» 2 сезон начал транслироваться в 2021 году пятнадцатого февраля на телеканале «Россия 1». Продолжение проекта было решено назвать «Оптимисты: Карибский сезон», что может натолкнуть на основную линию, вокруг которой и будет закручиваться сюжет.
Молодым и инициативным сотрудникам информационно-аналитического отдела Министерства иностранных дел предстоит столкнуться с новыми трудностями. Группа регулярно выдвигает новые и амбициозные проекты, которые в реальности довольно проблематично осуществить. Но это не заставляет унывать молодых людей, они продолжают предлагать различные идеи. На этот раз события развернуться в тяжелый для Советского Союза период, отношения между СССР и США накаляются. Международная обстановка накаляется, а печально известный Карибский кризис находится в самом разгаре. В любой момент может разгореться вооруженное противостояние.
В Москву возвращается легендарный разведчик Дмитрий Нестеров, который во время своей работы в Нью-Йорке завел бурный роман с гражданкой США с русскими корнями. Но отношения с красавицей Алекс Брэдли пришлось прервать, и теперь Дмитрий получает задание работать в аналитической группе и налаживать отношения с зарубежными средствами массовой информации. А в тоже время Хрущев получает донесение о размещении американских ракет в Турции. На это Первый секретарь ЦК КПСС отвечает размещением ядерного оружия на Кубе. Так информационно-аналитическая группа оказалась втянута в эпицентр конфликта, который грозит разворачиванием боевых действий. И судьба целого мира находится в руках бывшего разведчика и его американской возлюбленной, хотя они об этом пока не подозревают.